Matilde di Canossa
L’inizio dell’XI secolo fu caratterizzato dalla lotta per le investiture, che provocò la decadenza della soggezione ecclesiastica di Ravenna e che ebbe come protagonista la Contessa Matilde di Canossa.
Il territorio bolognese era in questi anni piuttosto ridotto e quello modenese arrivava a lambire il torrente Lavino e più in alto il Samoggia.
Una parte piuttosto importante del territorio tra Samoggia e Panaro divenne feudo dei conti di Canossa, che in seguito divennero marchesi di Toscana.
Matilde nacque a Mantova nell'anno 1046, figlia terzogenita di  Bonifacio, duca e marchese di Toscana e di Beatrice di Lorena; i suoi due fratelli maggiori morirono in età infantile. Nel 1055, a seguito della morte del padre, diventa signora di vasti territori, in particolare le appartennero Bazzano, Monte Budello, Monteveglio, Zappolino, Oliveto, Gesso, Roffeno, Labante, Castelvetro e buona parte della vallata del Samoggia. Alla morte della madre, il 18 aprile 1076, divenne marchesa di Toscana.
L’episodio che portò Matilde ad essere considerata degna di grande considerazione da parte del pontefice e dell’imperatore, fu la mediazione di pace che seppe sostenere tra i due, Papa Gregorio VII e lo scomunicato re germanico Enrico IV di Franconia, suo cugino.
L’evento si svolse a Canossa nel 1077, e pare che l’imperatore si inginocchiò al di fuori delle mura del castello per chiedere perdono al Papa.
Pur essendo feudataria dell’imperatore, avendo cioè in gestione diversi beni feudali, amministrati per conto dello stesso, si schierò a fianco del Papa quando riprese il conflitto tra questi ed Enrico IV.
Il 2 luglio 1084 alla testa del suo esercito sbaragliò a Sorbara, nei pressi di Modena, le forze scismatiche capeggiate dai vescovi Everardo di Parma e Gandolfo di Reggio.
Nel 1092 avvenne l'episodio dell'attacco al castello di Monteveglio (molto importante per Matilde, la quale vi fece costruire l’Abbazia, che donò poi ai canonici di S.Frediano). La fortezza resistette per lungo tempo all'assedio di Enrico IV, il quale poi si ritirò per la morte del figlio, ucciso dagli assediati durante una disperata sortita, mentre il suo esercito stava facendo correre un’ imponente macchina da guerra dal Monte Cucherla verso il castello. A seguito di questo episodio le truppe dell'imperatore e dell'antipapa mossero in ritirata, incalzate dall'esercito della contessa, che riuscì a riprendere diverse località della Lombardia, conquistate da Enrico IV alcuni mesi prima. Questa serie di sconfitte indusse il figlio primogenito dell'imperatore a ribellarsi al padre, il quale poi abbandonò l'Italia nel 1097.
Risulta difficile pensare che il vicino castello di Zappolino non abbia dato il proprio contributo alla difesa dalle truppe imperiali, dal momento che le due roccaforti sorgevano a poca distanza l'una dall'altra ed erano in grado di controllarsi a vista. Nel 1104 il castello di Monteveglio venne restaurato, in quanto i danni subiti durante l’assedio alcuni anni prima ne avevano compromesso la sicurezza.
I vasti possedimenti di Matilde avevano creato una sorta di pace forzata, dove molti territori storicamente divisi da confini storici e geografici si trovavano sotto la stessa giurisdizione. Negli ultimi anni della giurisdizione della contessa, Bologna si sentiva stretta all’interno delle sue vecchie mura, entro la quali vi era stato un repentino aumento demografico dovuto alla nascita dello Studio. La città aveva bisogno di nuovi territori e le terre occidentali, oltre ad avere diversi mulini, erano particolarmente ricche di prodotti di lusso, come olio d’oliva e vino.
Il neonato Comune, che aveva estromesso il conte dalla città, non era ancora sufficientemente potente per togliere il contado dalle mani del rappresentante dell’imperatore, nel caso di Matilde la faccenda si faceva ancora più delicata, essendo questa alleata del Papa.
Alla morte della contessa Bologna cominciò a rivendicare i suoi vecchi territori, cercando di allargarsi anche oltre i vecchi confini occidentali.